Читать «Загадки современной химии. Правда и домыслы» онлайн - страница 137

Джо Шварц

Как собрать искомое пахучее вещество? Был сконструирован специальный шлем, высланный изнутри материалом, поглощающим летучие вещества, которые затем экстрагировали растворителем, а потом подвергали анализу на выявление конкретных веществ. Методы анализа известны – это газовая хроматография и масс-спектрометрия. Газовая хроматография разделяет смесь на отдельные компоненты, а масс-спектрометрия позволяет определить, что это за вещества. Их оказалось превеликое множество! Десятки! Определение того, какое из них отвечает за стимуляцию овуляции у коз, было настоящим вызовом для ученых. И эту проблему блестяще решила группа японских специалистов. Они имплантировали электроды в головной мозг коз и начали регистрировать электрические сигналы специфической области мозга в ответ на воздействие различных веществ, содержащихся в исследуемом образце. Эти сигналы возбуждают те нервы, которые, в конечном счете, возбуждают гормональные железы, вызывающие овуляцию. Начав с исходной смеси, ученые, постепенно удаляя из нее вещества, сузили зону поиска и выяснили, что активным веществом является 4-этилоктаналь. Это вещество вызывало самый сильный ответ. Теперь это соединение относят к числу так называемых «феромонов», химических соединений, секретируемых животными и влияющих на поведение и физиологические функции других представителей того же вида. Интересно, что чистый 4-этилоктаналь обладает приятным цитрусовым запахом.

Это соединение раньше не находили в природе, но оно давно известно парфюмерам и производителям ароматизаторов. В 2002 году был выдан патент на использование 4-этилоктаналя в качестве химического ароматизатора, усиливающего аромат духов, туалетной воды, одеколонов и других продуктов такого рода, а также в качестве пищевых добавок, усиливающих аромат пищевых продуктов. Но, если 4-этилоктаналь не имеет невероятно противного запаха, то какое же вещество заставляет нестерпимо вонять козла? Хроматографический анализ позволил выявить ряд соединений из семейства карбоксильных кислот. Эти кислоты широко распространены в природе, и простейшая из них – это муравьиная кислота, содержащаяся в муравьином яде и уксусной кислоте, которая в разведенном виде используется как пищевой уксус.

Словом «простейшая» в данном случае мы обозначаем кислоту с наименьшим числом атомов углерода в молекулярной структуре кислоты. Зловоние усиливается с ростом числа углеродных атомов. Пропионовая кислота, в молекуле которой содержатся три атома, имитирует запах человеческого пота. Это неудивительно, потому что пропионовую кислоту продуцируют бактерии, обитающие на коже. Масляная кислота отвечает за запах, присущий рвотным массам. Находят масляную кислоту и в секрете головных желез козла. Но как бы ни был противен запах масляной кислоты, он бледнеет в сравнении со зловонимем шестиуглеродной капроевой кислоты, название которой, между прочим, произведено от латинского слова «caper», означающего «козел». Если даже вы никогда не находились рядом с воняющим козлом, то вы, вероятно, сталкивались с этим запахом, если видели разлагающиеся семена растения гинкго. Две другие кислоты – каприловкая и каприновая – тоже названы в честь козла, потому что и они вносят свой посильный вклад в аромат, источаемый самцами козлиного племени. Надо держаться подальше от похотливых старых козлов, если, конечно, они не кастрированы.