Читать «Большая Советская Энциклопедия (АМ)» онлайн - страница 75

  Простейшие А. — газы с аммиачным запахом, высшие — жидкости или твёрдые вещества. Простейшие А. найдены в продуктах жизнедеятельности растений; триметиламин (CH₃)₃N содержится в сахарной мелассе и в сельдяном рассоле, которому придаёт его характерный неприятный запах. Широко распространены в природе более сложные А.: алкалоиды, аминокислоты, амины биогенные и др. Алифатические А. обычно получают алкилированием NH₃; ароматические — восстановлением нитросоединений.

  Подобно аммиаку, А. — основания (ароматические А. с боковой NH₂-группой — очень слабые основания). С кислотами А. образуют соли замещенного аммония, например: C₂H₅NH₂+HCI = [C₂H₅NH₃]⁺Cl^‑. С алкилгалогенидами третичные А. дают соли четырёхзамещённого аммония: R₃N + R¢CI = [R₃NR¢]⁺CI^-. Большое значение имеет реакция А. с азотистой кислотой. Первичные ароматические А. образуют с ней диазосоединения, имеющие широкое применение в лабораторном и промышленном синтезе. Первичные алифатические А. превращаются HNO2 в спирты, например C₂H₅NH₂ + HNO₂ =C₂H₅OH + N₂ + H₂O; вторичные — дают нитрозамины: (C₂H₅)₂NH + HNO₂ = H₂O + (C₂H₅)₂NNO; третичные А. с HNO₂ не реагируют. Этой реакцией пользуются для распознавания первичных, вторичных и третичных А.

  В промышленности А. широко используют для производства красителей и лекарственных веществ, полиамидов, из которых изготовляют синтетическое волокно (капрон, найлон) и т. д.

  Синтез ароматических А. впервые осуществлен в 1842 Н. Н. Зининым. В 1849 Ш. Вюрц открыл алифатические А.

  Лит.: Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М., 1961, с. 195.

Амины биогенные

Ами'ны биоге'нные, протеиногенные, группа азотсодержащих органических соединений, образующихся в организмах человека, животных, растений и бактерий путём декарбоксилирования аминокислот, т. е. отщепления от них карбоксильной группы — COOH. Многие из А. б. — гистамин, серотонин, норадреналин, адреналин, тирамин и др. — биологически активные вещества, оказывающие воздействие на процессы торможения и возбуждения в коре головного мозга и подкорковых центрах, вызывающие сдвиги кровяного давления расширением или сужением сосудов и др. изменения в организме. Многие А. б., образующиеся в толстом кишечнике человека и животных под действием гнилостных бактерий, токсичны для организма. Биологическая инактивация А. б. осуществляется преимущественно путём окислительного дезаминирования (т. е. отщепления аминогруппы), катализируемого группой ферментов — аминоксидаз. В связывании А. б. биохимическими компонентами клеток важная роль принадлежит аденозинфосфорным кислотам, нуклеиновым кислотами высокомолекулярным углеводам (например, гепарину). А. б., находящиеся в клетках в связанном состоянии, неактивны и не подвергаются действию аминоксидаз.