Читать «Большая Советская Энциклопедия (АЛ)» онлайн - страница 270

БСЭ БСЭ

Альдегиды

Альдеги'ды, класс органических соединений, содержащих карбонильную группу

,

связанную c органическим радикалом (R) и с атомом водорода,

.

  Свойства А. во многом сходны со свойствами кетонов, также содержащих карбонильную группу, но связанную с двумя радикалами, R2 CO. Названия «А.» обычно производят от названий соответствующих кислот. Так, муравьиной кислоте HCOOH соответствует муравьиный альдегид, или формальдегид HCHO; уксусной кислоте — уксусный альдегид, или ацетальдегид CH3 CHO.

  Из сопоставления формул спиртов RCH2 OH, альдегидов RCHO и кислот RCOOH следует, что по степени окисленности А. занимают промежуточное положение между этими соединениями. С этим связаны некоторые способы их получения и химические свойства. Так, при окислении первичных спиртов или при осторожном восстановлении хлорангидридов кислот образуются А.:

  Промежуточному положению А. отвечает и их способность к реакциям окисления-восстановления; например, в присутствии спиртового раствора едкой щёлочи А. превращаются в смесь спирта и кислоты (см. ):

  А. могут быть получены также пиролизом смешанных кальциевых солей муравьиной и какой-либо другой карбоновой кислоты:

  Осторожным окислением ароматических соединений, содержащих метильную группу, получают ароматический А.

  Техническое значение имеет аналогичный способ получения простейшего ненасыщенного А. — — из пропилена:

  Метод синтеза ацетальдегида, имеющий промышленное значение, состоит в гидратации ацетилена в присутствии солей ртути (см. ):

  А. склонны к полимеризации; формальдегид, например, легко превращается в пара-формальдегид, ацетальдегид — в циклический тример, т. н. паральдегид. При конденсации 2 молей А. образуются альдоли:

(см. ), которые с отщеплением воды могут образовать ненасыщенные альдегиды:

(см. ).

  А. легко вступают за счёт карбонильной группы во многие реакции присоединения и замещения. Так, с HCN они образуют циангидрины: RCH(OH)CN. Аналогично они реагируют с бисульфитом натрия, аминами и др. При действии гидроксиламина или гидразинов А. дают соответственно оксимы RCH = NOH и гидразоны RCH = N—NH3 .

  А. широко применяют в производстве , как душистые вещества ( , и др.), как полупродукты синтеза др. веществ, например CH3 CHO — для синтеза уксусной кислоты CH3 COOH и этилацетата CH3 COOC2 H5 (см. ), а также в синтезе олефинов и полиенов (см. ).

  Я. Ф. Комиссаров.

Альдер Курт

А'льдер (Alder) Курт (10.7.1902 — 20.6. 1958), немецкий химик-органик, доктор философии (1926). Учился в Берлинском и Кильском университетах. В 1930—36 преподавал химию в Кильском университете, в 1936—1940 руководил научно-исследовательским отделом фирмы «И. Г. Фарбениндустри» в Леверкузене. С 1940 директор химического института Кельнского университета. В 1928 совместно с О. Дильсом открыл, а затем разработал основы (Нобелевская премия по химии, 1950, совместно с О. Дильсом). А. проводил также исследования в области стереохимии, полимеризации и др.