Читать «Большая Советская Энциклопедия (ЭФ)» онлайн - страница 34

  Э. п. расщепляются также при нагревании их с металлическим натрием. Эта реакция используется в аналитической химии для определения метоксии этоксигрупп (CH ₃O— и C ₂H ₅OH). При длительном контакте с кислородом воздуха Э. п. образуют взрывчатые перекисные соединения, что в сочетании с лёгкой воспламеняемостью ограничивает их применение в промышленности в качестве растворителей и экстрагентов (см., например, ). Алифатические Э. п. получают каталитической дегидратацией спиртов или алкилированием алкоголятов (так называемые ). Последняя реакция лежит в основе промышленного способа получения . Жирноароматические Э. п. могут быть получены непосредственным взаимодействием фенолов с диазометаном, алкилированием фенолятов, например диалкилсульфатами. Э. п. применяют также как душистые вещества (неролин, яра-яра и др.), этиловый эфир — как средство для ингаляционного наркоза, дифениловый эфир — как теплоноситель. К Э. п. относят также гетероциклические соединения, содержащие атом кислорода в кольце ( , ), эфиры гидратных форм альдегидов и кетонов (см. ), эфиры ортокислот RC (OR) ₃и .

  Лит.:Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1—2, М., 1969—70.

Эфиры сложные

Эфи'ры сло'жные,органические соединения, производные кислот, в молекулах которых гидроксильная группа OH замещена на остаток спирта, или — OR, например C ₂H ₅OCOCH ₃, C ₅H ₁₁ONO. Э. с. являются структурными аналогами кислородных кислот: вместо атома металла в Э. с. находится углеводородный радикал R. Отсюда и сходная номенклатура, например натрия ацетат NaOCOCH ₃и C ₂H ₅OCOCH ₃. Подобно солям, Э. с. образуют с двух- и многоосновными кислотами продукты неполного и полного замещения: соответственно кислые эфиры, например монометилсульфат HOSO ₂OCH ₃, и полные, или средние, эфиры, например диметилсульфат CH ₃OSO ₂OCH ₃. Однако по свойствам Э. с. существенно отличаются от солей; это типичные органические соединения: обычно жидкие летучие вещества, в некоторых случаях обладающие фруктовым или цветочным запахом, практически нерастворимые в воде, хорошо растворимые в органических растворителях. Под действием воды Э. с. подвергаются с образованием соответствующих спирта и кислоты, например RCOOR' + H ₂0 Ы RCOOH + HOR’. Эта реакция ускоряется кислотами и ещё эффективнее — щелочами. В последнем случае образуются не свободные кислоты, а их соли и реакция становится необратимой. Из других реакций, в которых Э. с. проявляют ацилирующие свойства, наиболее известны , алкоголиз, реакции двойного обмена. Некоторые Э. с., например образованные низшими алифатическими спиртами и такими кислотами, как серная, трифторуксусная, фосфорная, фталевая, обладают также алкилирующими свойствами (см. , , ). Получают Э. с., как правило, , а также ацилированием спиртов различными производными кислот (галогенангидридами, ангидридами), действием солей кислот на алкилгалогениды