Читать «Шпаргалка по органической химии» онлайн - страница 9

Разрешение противоречий:1) в процессе образования химических связей облака всех валентных электронов атома углерода (одного s– и трех р-электронов) выравниваются, становятся одинаковыми; 2) облака принимают форму несимметричных, вытянутых в направлении к вершинам тэтраэдра объемных восьмерок. Несимметричное распределение электронной плотности означает, что вероятность нахождения электрона по одну сторону от ядра больше, чем по другую; 3) угол между осями гибридных электронных облаков равен 109°, что позволяет им максимально удаляться друг от друга; 4) такие облака могут значительно перекрываться электронными облаками водородных атомов, что ведет к большому выделению энергии и образованию прочных, одинаковых по свойствам химических связей.

Гибридизация может распространяться на разное число электронных облаков.

Шаростержневая модель молекулы:

1) детали, изображающие атомы, соединяются на некотором расстоянии друг от друга посредством стерженьков, символизирующих валентные связи; 2) модель дает наглядное представление о том, какие атомы с какими соединены, но она не передает относительных размеров и внешней формы молекулы.

11. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана

Строение углеводородов.

В природном газе и особенно в нефти содержится много углеводородов, сходных с метаном по строению и свойствам.

Предельные углеводороды (неразветвленного строения):1) метан; 2) этан; 3) пропан; 4) бутан; 5) пентан; 6) гексан; 7) гептан; 8) октан; 9) нонан; 10) декан.

Для наименования всех предельных углеводородов принят суффикс – ан.

С увеличением молекулярной массы последовательно возрастают температуры плавления и кипения углеводородов.

Первые четыре вещества (С1 – С4) при обычных условиях – газы.

Все предельные углеводороды нерастворимы в воде, но могут растворяться в органических растворителях.

Общая формула углеводородов:СnH2n+2, где n – число атомов углерода в молекуле.

Пространственное и электронное строение молекул пропана и бутана.

Атомы углерода в них расположены не по прямой линии, а зигзагообразно.

Причина – в тетраэдрическом направлении валентных связей атомов углерода.

Если к одному атому углерода присоединился другой атом углерода, то у этого последнего остались три свободные валентности, все они направлены к вершинам тетраэдра. Следующий атом углерода может присоединиться только в одном из этих направлений.

Углеродная цепь неизменно принимает зигзагообразную форму.

Угол между ковалентными связями, соединяющими атомы углерода в такой цепи, как и в молекуле метана, 109° 28?.

Зигзагообразная цепь атомов углерода может принимать различные пространственные формы.

Это связано с тем, что атомы в молекуле могут относительно свободно вращаться вокруг простых сигма-связей.

Углеродная цепь получается сильно изогнутой. Если повернуть атом углерода, то молекула примет почти кольцеобразную форму.

Такое вращение существует в молекулах как проявление теплового движения (если нет препятствующих этому факторов).