Читать «Шпаргалка по органической химии» онлайн - страница 12
Алена Титаренко
Существует два типа изомерии алкинов: 1) изомерия положения тройной связи; 2) изомерия цепи.
Первые два члена гомологического ряда –
Для
Существует два типа номенклатуры: 1) международная номенклатура: этин; пропин; 2) рациональная номенклатура: ацетилен; метиацетилен.
Физические свойства алкинов: 1) С2Н2...С4Н6 – газы; 2) С5Н8...С15Н28 – жидкости; 3) С16Н30... – твердые вещества; 4) плохо растворимы в воде.
Химические свойства алкинов: обладают большой реакционной способностью, характеризуются реакцией присоединения, тройная связь содержит две ?-связи.
Реакции присоединения:
1) присоединение водорода (гидрирование). На I ступени образуются алкены, на II ступени – алканы.
2) присоединение галогенов (галогенирование). HC?CH + HCl ? CH2=CHCl ? CH3-CHCl2;
На I ступени образуются дигалогеналкены, на II – тетрагалогеналканы.
Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается;
3) присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование).
На I ступени образуются моногалогеналкены, на II – дигалогеналканы;
4) присоединение воды (гидратация).
Ацетилен образует
Реакция окисления:1) горение (полное окисление): 2С2Н2 + 5O2 ? 4СO2 + 2Н2О; 2) неполное окисление (под действием окислителя типа КМnO4, К2Сr2О7).
При действии сильных окислителей (КМnO4 в нейтральной среде, К2Сr2О7 в кислотной среде) алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи (кроме ацетилена).
Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты: СН3-С?С-СН3 + 3[О] + Н2О ? 2СН3-СООН – этановая (уксусная) кислота.
При неполном окислении ацетилена образуется двухосновная щавелевая кислота: СН?Н + 4[О] ? НООС-СООН.
15. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
Непредельные углеводороды– это углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, которые связаны между собой двойными или тройными связями.
Ненасыщенные углеводороды– это углеводороды, молекулы которых имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
Особенности непредельных углеводородов:
1) первыми представителями гомологических рядов непредельных углеводородов являются этилен (с двойной связью) и ацетилен (с тройной связью);
2) двойная связь состоит из одной ?-связи и одной ?-связи;
3) по своей природе ?-связь резко отличается от ?-связи. Основные отличия ?-связи от ?-связи:
а) ?-связь менее прочная при перекрывании электронных облаков вне плоскости молекулы;
б) двойная связь изображается двумя одинаковыми черточками, но при этом учитывается их неравноценность;
4) тройная связь состоит из одной ?-связи и двух ?-связей.
Особенность тройной связи ацетилена и его гомологов: из электронного строения видно, что кратные связи (двойные и тройные) сравнительно легко (легче, чем одинарные) разрываются при химическом взаимодействии.
Гомологические ряды непредельных углеводородов и их особенности:
