1886, май. Вышла книга А. Чехонте (Ан. П. Чехов) «Пестрые рассказы».
1887, август – октябрь. Вышли книги «В сумерках. Очерки и рассказы», «Невинные речи».
1887, 19 ноября. Премьера комедии «Иванов» в московском театре Ф.А. Корша.
1888, март. Публикация повести «Степь» в журнале «Северный вестник».
1888, май – июнь. Вышла книга «Рассказы».
1888, 7 октября. Чехову присуждена академическая Пушкинская премия (половинная, 500 руб.) за сборник «В сумерках».
1888, декабрь – 1889, январь. Чехов в Петербурге. Знакомство с П.И. Чайковским.
1889, 31 января. Первое представление пьесы «Иванов» на сцене Александринского театра.
1889, 2 июля. После смерти брата Николая (17 июня) уехал в Одессу, затем – в Ялту.
1890, конец марта. Вышел сборник «Хмурые люди», с посвящением П.И. Чайковскому.
1890, 21 апреля. Отъезд на Сахалин.
1890, 11 июля – 13 октября. Пребывание на Сахалине.
1890, 16 октября – 1 декабря. Возвращение морем – из Владивостока, через Гонконг, Сингапур, Коломбо, Индийский океан, Суэцкий пролив, Константинополь в Одессу.
1891, март – апрель. Поездка с А.С. Сувориным в Вену, Венецию, Болонью, Флоренцию, Рим, Неаполь, Помпею, Ниццу, Монте-Карло, Париж.
1891, декабрь – 1892, февраль. Помощь голодающим крестьянам Нижегородской и Воронежской губерний.
1892, 4 марта. Переехал в Мелихово.
1892, июнь. В Мелихове гостит Лика Мизинова.
1892, лето. Лечение больных во время эпидемии холеры в Тульской губернии.
1893, июнь – июль. Закончена книга «Остров Сахалин».
1894, 14 сентября. Уехал за границу. Был в Вене, Аббации, Фиуме, Венеции, Милане, Генуе, Ницце, Париже.
1895 8–9 августа. Чехов в Ясной Поляне. Чтение Толстым вслух глав из романа «Воскресение».
1895, октябрь – ноябрь. Работа над пьесой «Чайка».
1895, 14 декабря. Знакомство с И.А. Буниным.
1896, июнь . Чехов начал постройку колокольни в Мелихове.
1896, 17 октября . Первое представление «Чайки» в Александринском театре.
1897, январь – начало февраля . Участие в переписи населения Бавыкинской волости Серпуховского уезда.
1897, февраль – июль . Строительство школы в Новоселках.
1897, 22 марта – 10 апреля . Сильное легочное кровотечение. Чехов в клинике А.А. Остроумова.
1897, 6 мая . Чехову пожалована бронзовая медаль за труды по переписи населения.
1897, 1 сентября . Уехал за границу. Жил в Париже, Биаррице, Байонне. Зимой жил в Ницце, в Русском пансионе.
1897, 31 октября . Чехов избран членом Союза взаимопомощи русских писателей и ученых.
1898, лето . Работает над трилогией «Человек в футляре», «Крыжовник», «О любви».
1898, июль – август . Постройка в Мелихове земской школы.
1898, сентябрь . Знакомство с О.Л. Книппер.
1898, 12 октября . В Москве после операции умер отец, Павел Егорович Чехов.
1898, ноябрь – декабрь . Сбор пожертвований для голодающих детей Самарской губернии.
1898, 17 декабря . Премьера «Чайки» в Московском Художественном театре.
1898, 17 января . По поручению Чехова П.А. Сергеенко подписал в Петербурге договор с книгоиздательством А.Ф. Маркса об издании собрания сочинений А.П. Чехова.
